Впервые Белёв упоминается, как и Москва, в летописи за 1147 год. С конца XIV — начала XV веков до 1558 года был центром удельного Белёвского княжества. По некоторым данным, княжество выпускало собственные монеты.

В 1437 году у Белёва произошла битва между татарским войском под командованием хана Улу-Мухаммеда и русской ратью, в которой русское войско потерпело сокрушительное поражение. Нападения и грабежи крымских татар в Белёве произошли также в 1507, 1512 и 1544 годах. В 1536 году нападение было успешно отражено неподалёку от города под селом Темрянь воеводой Семёном Лёвшиным-предком Василия Лёвшина.

Со второй половины XVI века Белёвская крепость входила в засечную черту на южных окраинах России. Иван Грозный лично приезжал осматривать рубежи и побывал в Белёвской крепости и Спасо-Преображенском монастыре (возведённом удельными князьями во времена литовского владычества). Белёв вошёл также в число так называемых «опричных» городов.

В Смутное время Белёв сильно пострадал от нападений польско-литовских интервентов, однако остался неприступен.

В XVII веке в Белёве был проведён водопровод с деревянными трубами. В 1719 году остатки крепости, которая потеряла былое значение из-за продвижения рубежей государства на юг, были уничтожены большим пожаром и больше не восстанавливались. В 1777 году Белёв стал уездным городом Белёвского уезда Тульского наместничества (с 1796 года — Тульской губернии). В 1888 году крупный промышленник и купец Амвросий Прохоров открыл в Белёве производство слоёной пастилы.

С 1924 года город является центром Белёвского района (с 1937 года в Тульской области).

В период великой отечественной войны 1941-1945 г., весной 1942 бои под Белёвом были одними из самых ожесточённых в Тульской области. За время боёв погибло более 12 тысяч человек. Наступление закончилось неудачно и в советской историографии не упоминалось. Советские войска ненадолго освободили Белёв 31 декабря 1941 года, но оккупация района продолжалась до 12 июля 1943 года. 7 мая 2014 года в честь 69-летия Победы в Великой Отечественной войне в сквере Памяти был зажжён Вечный огонь, частички которого были привезены со всех уголков Тульской области, а также из Москвы. 4 декабря 2015 года городу Белёву присвоено почётное звание «Город воинской доблести».